В 1872 году Маковский стал членом Товарищества передвижных художественных выставок и был с ним до самого конца, а с 1874 года — становится членом правления. На протяжении двух лет, начиная с 1882, Маковский преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, а с 1894 по 1918 — в Петербургской Академии художеств, куда он был приглашен на должность руководителя жанровой мастерской на место покойногоВ.Г. Перова. 

Владимир Маковский — плодовитый художник. Известно около полутора тысяч его картин.  Его творчество может послужить живописной энциклопедией современной художнику России. Он запечатлел жизнь людей всех слоев общества, почти всех сословий: купцов, чиновников, дворян, разночинной интеллигенции, мещан, ремесленников, рабочих, крестьян, солдат, жандармов и арестантов.

В его творчестве особенно силен был дух критического реализма — художник своими работами говорил о злободневных проблемах, показывал сцены из жизни многострадального народа («Свидание», «На бульваре», «Не пущу!»).  Идея народничества и борьбы за правду прошла через всю его жизнь.  Но зачастую, несмотря на то, что главным действующим героем был простой люд, картины художника отличались юмором и позитивом. Женитьба и рождение двух сыновей оказало влияние на тематику работ Маковского: появился целый ряд произведений, посвященных миру детства: это жизнерадостные работы, показывающие игры и различные занятия ребят, их веселую и раздольную жизнь.